Alkaloidy

Alkaloidy

Alkaloidy → substancje pochodzenia roślinnego o charakterze zasadowym, zawierające co najmniej jeden atom azotu w pierścieniu heterocyklicznym.

Otrzymywane są z różnych gatunków roślin lub obecnie nawet syntetycznie.

Istnieją jednak związki, które zaliczane są do alkaloidów, a nie spełniają wszystkich warunków ogólnej definicji (np. kolchicyna i kapsaicyna – nie zawierają azotu w układzie heterocyklicznym i nie mają charakteru zasadowego, a salamandryna jest pochodzenia zwierzęcego – wyst. Salamandra maculosa).

W większości alkaloidy to substancje stałe (krystaliczne), a niewiele z nich ma konsystencję płynną (pilokarpina) czy lotną (nikotyna).

Są trudno rozpuszczalne w wodzie, natomiast łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Występowanie

Alkaloidy występują najczęściej w roślinach wyższych w postaci soli kwasów organicznych np. kwasu szczawiowego lub cytrynowego.
Alkaloidy w postaci soli rozpuszczają się w soku komórkowym.
Najliczniej występują u roślin z rodzajów Apocynaceae, Papaveraceae oraz Ranunculaceae i Solanaceae.

Występowanie alkaloidów stwierdzono także u grzybów (np., Claviceps purpurea – Buławinka czerwona), paprotników z rodzaju Lycopodium (widłaki) i nagozalążkowych w rodzaju Taxus (cisowate), Ephedra (przęśle) i Cephalotaxaceae (głowocisowate).

Alkaloidy występują w organach nadziemnych i podziemnych.

Podział alkaloidów

Alkaloidy właściwe dzielimy na:

• pochodne imidazol (pilokarpina)
• pochodne pirydyny i piperydyny (koniina, nikotyna, arekolina, lobelina)
• pochodne tropanowe (atropina, hioscjamina, skopolamina, kokaina)
• pochodne indolu i indolinonu (harman i harmina, johimbina, rezerpina, ajmalina, strychnina, brucyna, ergometryna, ergotamina, ergokrystyna, fizjostygmina, winblastyna, winkrystyna
• pochodne chinoliny (chinina, chinidyna)
• pochodne izochinoliny (emetyna, chelidonina, morfina, kodeina, papaweryna

Przegląd wybranych alkaloidów

Chinina

Zaliczana jest do leków przeciwzimniczych. Zimnica jest wywoływana przez pasożyta z rodziny Plasmodium.
Chinina tworzy kompleksy z DNA zarodźca malarii, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie tego elementu jego komórki.
Chinina działa również słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie.

Z poważniejszych działań niepożądanych wyróżnić można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu, wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.

Efedryna

Występuje w roślinach z rodzaju Ephedra i Taxace.
Obecnie otrzymuje się syntetycznie chlorowodorek efedryny (efetonina) działający dwa razy słabiej od naturalnej efedryny.
E. działa pobudzająco. Powoduje wzrost ciśnienia krwi, przyspiesza czynność serca, zwęża obwodowe naczynia krwionośne i rozszerza oskrzela.
Stosowana jest zapobiegawczo w dychawicy oskrzelowej i w bloku przedsionkowo-komorowym.

Surowce:
Herba Ephedrae– ziele przęśli (np., Ephedra vulgaris)
Herba Taxi – ziele cisu (Taxus bacata – cis europejski)

Kodeina

Jest pochodną morfiny i wywołuje podobne do niej działanie. Jednak działanie przeciwbólowe i narkotyczne jest 6 x mniejsze, natomiast działa silnie przeciwkaszlowo.
Obecnie wykorzystuje się kodeinę jako dodatek do niesterydowych leków przeciwzapalnych.
Do pozyskiwania tego alkaloid surowiec jest taki sam jak w przypadku morfiny.

Kofeina

Jest głównym alkaloidem nasion krzewu kawowego Coffea arabica. Występuje także w roślinach z rodzin Theace i Sterculiaceae.

Kofeina działa wielokierunkowo.
Działa pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy. Polepsza procesy kojarzeniowe, zmniejsza zmęczenie, senność, rozszerza naczynia mózgowe i wieńcowe. Zwiększa wydzielanie soku żołądkowego, a więc nie jest wskazana dla osób z chorobą wrzodową.

Stosowana jest w lecznictwie do wzmocnienia akcji serca, w migrenach, stanach zmęczenia, w zatruciach narkotykami i alkoholem. W większych dawkach (pow. 0,5 g) powoduje podniecenie, bicie serca, a nawet skurcze tężcowe. Przy zatruciu powodującym hamowanie czynności ośrodka oddechowego stosuje się iniekcje zawierające kofeinę w dawce 100-250 mg

Surowce:
Semen coffeae – nasienie kawy 0,3 – 2,5% kofeiny
Folium theae – liść herbaty 1,2 – 4,5% kofeiny
Embrio colae – zarodek kola 0,6 – 3,0% kofeiny
Semen cacao – nasienie kakaowca 0,3% kofeiny

Kokaina

To alkaloid pochodzący z liści kokainowca (Erythroxylon coca). W lecznictwie wykorzystywana jest jako środek miejscowo znieczulający. Stosowana do znieczulania błon śluzowych, spojówki, rogówki. Znosi czucie dotyku, bólu, węchu, smaku oraz zapachu. Wywołuje skurcz naczyń krwionośnych.
Prawie nie wchłania się przez skórę, a po podaniu doustnym rozkłada się w przewodzie pokarmowym.

Wpływa na ośrodkowy i autonomiczny układ nerwowy. Ma działanie pobudzające na ośrodkowy układ nerwowy. Pobudzenie ośrodków korowych powoduje zniesienie uczucia zmęczenia i pobudzenie psychoruchowe. Towarzyszy temu wytrzeszcz gałek ocznych i rozszerzenie źrenic. Stan euforii przechodzi w zamroczenie z napadami szału. Nadużywanie prowadzi do wyczerpania psychofizycznego, depresji, zaburzeń snu i objawów toksycznych ze strony ośrodkowego układu nerwowego.
Działanie na układ autonomiczny prowadzi do skurczu naczyń krwionośnych, suchości błon śluzowych i zmniejszenia obrzęku i krwawienia.
Przy długotrwałym stosowaniu kokainy w postaci tabaczki dochodzi do martwicy błony śluzowej nosa.

Jednorazowa dawka maksymalna to 50 mg. Dawka śmiertelna 200-500 mg chlorowodorku kokainy (podanej podskórnie).

Nikotyna

Jest jednym ze składników dymu tytoniowego. W małych ilościach powoduje krótkotrwałe przyspieszenie czynności serca i wzrost ciśnienia krwi. Zwiększa zużycie tlenu przez serce i powoduje zwężenie naczyń wieńcowych. Jest to niebezpieczne dla osób cierpiących na chorobę wieńcową. Zwiększa się zawartość dwutlenku węgla we krwi.

Palenie tytoniu prowadzi do uzależnienia i tolerancji na nikotynę. Przy nagłym zaprzestaniu palenia może dojść do zaburzeń czynności organizmu.
Nikotyna jest stosowana w lecznictwie w czasie terapii przy rzucaniu palenia.
Ostre zatrucie nikotyną powoduje przejściowy wzrost ciśnienia krwi i przyspieszenie oddechu, a następnie dochodzi do spadku ciśnienia i bezdechu.

Dawka śmiertelna dla osoby niepalącej wynosi od 50 – 100 mg. Dla osoby palącej w wyniku tolerancji jest ona wieksza.
Surowce: Nicotiana tabaca – tytoń szlachetny (rodzina: Solanaceae)

Morfina

Należy do związków pobudzających receptory opioidowe (umiejscowione głównie w mózgu). Pobudzenie tych receptorów przez morfinę prowadzi do zniesienia uczucia bólu nie wpływając jednocześnie na inne rodzaje czucia, np., dotyku czy ciepła.
Morfina wywołuje także depresję oddechową, skurcz zwieraczy, zwolnienie perystaltyki przewodu pokarmowego i uzależnienie.
Depresja oddechowa w skrajnych przypadkach może doprowadzić do bezdechu i uduszenia. Z tego też powodu nie może być stosowana jako znieczulenie podczas porodu, ponieważ przenika przez łożysko i może doprowadzić do bezdechu dziecka.
Inne działanie morfiny to silny skurcz źrenic i słaby efekt przeciwkaszlowy.

Z nieleczniczych efektów jakie wywołuje morfina to stan euforii przy dłuższym stosowaniu tego alkaloidu.
Morfinę obecnie stosuje się jako lek przeciwbólowy, do krótkotrwałego podawania, gdyż prowadzi do uzależnienia psychicznego i fizycznego.
Stosuje się ją głównie w znoszeniu bólu nowotworowego. Przy dłuższym stosowaniu obserwuje się zjawisko tolerancji, czyli zmniejszenia skuteczności działania.
Surowce:
Opium z maku lekarskiego (Papaver somniferum).

Strychnina

To jeden z najbardziej toksycznych alkaloidów. Charakteryzuje ją bardzo gorzki smak wyczuwalny jeszcze przy milionowym rozcieńczeniu. Swego czasu wykorzystywana była w lecznictwie jako substancja pobudzająca (analeptyk). Stosowana jako trutka na szczury.

Strychnina działa pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy. Podnosi ciśnienie krwi i zwiększa łaknienie. W przypadku przedawkowania obserwuje się drgawki tężyczkowe. Śmierć następuje w skutek uduszenia wywołanego skurczem mięśni oddechowych.
W zatruciach należy zastosować sztuczne oddychanie i tlen, a w celu zniesienia drgawek podać dożylnie luminal.

Strychnina jest obecnie pozyskiwana z nasion różnych gatunków kulczyb, np., Strychnos nux vomica (Kulczyba wronie oko).
W lecznictwie stosowana była m.in. pod postacią azotanu – strychninum nitricum.

Jednorazowa dawka azotanu strychniny wynosi 1-5 mg, a maksymalna dzienna do 10 mg.

Tubokuraryna

Alkaloid ten należy do bardzo silnych trucizn. Występuje w Chondodendron tomentosum. Używają ją południowoamerykańscy Indianie do zatruwania grotów strzał.
Jest lekiem zwiotczającym. Powoduje porażenie mięśni zewnetrznych oka, twarzy, szyi, brzucha, kończyn, mięśni międzyżebrowych i przepony.

Podsumowując – alkaloidy są związkami wykazującymi silne działanie farmakologiczne na różne układy zwierząt i człowieka, głównie na ośrodkowy układ nerwowy dlatego powinno się uch unikać, poza nielicznymi wypadkami gdy ich zastosowanie jest niezbędne i skonsultowane z lekarzem.

 

Liczba wyświetleń: 2276